Juve pun terusir ke urutan kelima klasemen liga elite Italia itu, padahal tinggal tiga pertandingan tersisa musim ini.
Gol Brahim Diaz, Ante Rebic dan Fikayo Tomori memastikan kemenangan tim tamu yang sekaligus membuat mereka naik ke urutan ketiga dengan 72 poin dari 35 pertandingan.
Kekalahan itu membuat Juve berada satu poin di bawah Napoli yang menempati urutan keempat. Si Nyonya Besar pun kini berharap lawan-lawan empat besarnya kehilangan poin untuk memberi mereka kesempatan masuk lagi zona Liga Champions itu.
Baca juga: Liga Champions: All-English Final Chelsea vs Manchester City
Brahim mencetak gol pembuka yang menakjubkan sebelum turun minum untuk membawa tim tamu unggul pada babak pertama.
Milan bahkan memiliki peluang menggandakan keunggulan itu pada menit ke-56 ketika tendangan penalti Franck Kessie dimentahkan oleh kiper Wojciech Szczesny.
Namun kegagalan itu tidak membuat Milan patah semangat. Justru pemain pengganti Ante Rebic melepaskan tembakan sempurna yang masuk gawang Juve pada 12 menit menjelang laga usai sebelum bek Tomori yang pinjaman dari Chelsea, menciptakan gol ketiga dari sundulan guna memastikan kemenangan penting Milan empat menit kemudian.
Dulu saling bersaing memperebutkan Scudetto, Juve dan Milan tampak seperti dua tim yang tidak yakin bakal finis empat besar pada babak pertama yang keduanya tampil gugup.
Selain sundulan yang dimuntahkan Giorgio Chiellini, Juve kesulitan menciptakan peluang, bahkan Cristiano Ronaldo tak biasanya pendiam sekali.
Brahim yang untuk pertama kalinya sejak Maret menjadi starter, memanfaatkan penampilan buruk lawan pada babak pertama setelah Szczesny tak cukup kuat mementahkan tendangannya ketika pemain pinjaman Real Madrid itu memasukkan bola ke sudut atas gawang.
Baca juga: Liga Champions: Eden Hazard siap reuni dengan Chelsea di semifinal
Usai jeda, Juve membaik, dengan Ronaldo akhirnya melepaskan tembakan dari kaki kirinya tetapi tidak menemui sasaran.
Milan sendiri harus menarik keluar pencetak gol terbanyaknya musim ini, Zlatan Ibrahimovic, karena cedera.
Handball yang dilakukan Chiellini memberi kesempatan kepada Milan untuk menambah keunggulan setelah tinjauan VAR yang lama.
Namun Szczesny sukses mementahkan tendangan penalti tersebut yang merupakan penyelamatan penalti ketiga yang dilakukan kiper asal Polandia itu dari empat tendangan penalti terakhir yang dia hadapi dalam Serie A kala melawan Milan.
Ternyata, Rebic si pengganti Ibrahimovic yang justru secara efektif mengakhiri harapan Juve mendapatkan hasil baik dalam laga ini, sebelum Tomori memilih momen tepat untuk mencetak gol pertamanya bagi AC Milan.
Peluit akhir disambut dengan adegan perayaan yang heboh dari staf dan pemain Milan.
Itu merupakan kemenangan tandang dalam liga pertama mereka melawan Juve sejak Maret 2011 sehingga membuat Milan dalam posisi yang kuat untuk kembali masuk Liga Champions, demikian Reuters.
Baca juga: Final Coppa Italia Atalanta vs Juventus akan dihadiri penonton langsung
Baca juga: Juventus bakal rekrut lagi Massimiliano Allegri gantikan Andrea Pirlo
Baca juga: Usai terlibat ESL, Presiden AC Milan mundur dari dewan Serie A