Sempat kehilangan keunggulan yang didapat lewat gol bunuh diri Fikayo Tomori karena dua gol cepat Ante Rebic dan Brahim Diaz di pengujung babak pertama, Liverpool bangkit merestorasi kepemimpinan melalui gol-gol Mohamed Salah dan sang kapten Jordan Henderson.
Liverpool sementara memuncaki klasemen Grup B dengan raihan tiga poin di atas Atletico Madrid dan Porto yang main imbang di laga lain, sedangkan Milan jadi juru kunci tanpa poin, demikian catatan laman resmi UEFA.
Pertandingan ini merupakan pertemuan ketiga kedua tim di Eropa, di mana terakhir kali terjadi di dua partai final Liga Champions yang dimenangi Liverpool pada 2005 dan Milan membalas dua tahun berselang.
Baca juga: Pemain Liverpool Xherdan Shaqiri resmi gabung dengan Lyon
Sajian babak pertama memenuhi reputasi dua tim yang akrab lewat pertemuan di dua final Liga Champions itu, dengan tuan rumah menguasai nyaris 30 menit awal tapi Milan mampu menjawabnya lewat penampilan di menit-menit akhir.
Liverpool unggul cepat ketika Trent Alexander-Arnold lolos dari kawalan Rafael Leao untuk menggiring bola sodoran Mohamed Salah. Alexander-Arnold berusaha melepaskan umpan tarik tapi hadangan Tomori malah membuat bola berbelok ke dalam gawang Milan memberi keunggulan bagi tuan rumah pada menit kesembilan.
Empat menit kemudian Liverpool mendapat hadiah tendangan penalti ketika bola sepakan Andy Robertson mengenali lengan Ismael Bennacer, sayangnya eksekusi Salah bisa dimentahkan oleh kiper Mike Maignan.
Ini menjadi kali kedua Salah gagal mengkonversi tendangan penalti dalam 19 kesempatan bersama Liverpool. Terakhir ia gagal dalam pertandingan Liga Inggris melawan Huddersfield Town pada Oktober 2017.
Baca juga: Xherdan Shaqiri hijrah dari Liverpool ke Ligue 1
Sesudah mementahkan penalti itu, Maignan melakukan setidaknya dua penyelamatan apik lagi demi menggagalkan peluang berbahaya Liverpool yang diciptakan oleh tembakan melengkung Salah dan sundulan Joel Matip.
Pada menit ke-42 keadaan berubah ketika lini belakang Liverpool gagal mengantisipasi serangan rapih para pemain Milan diakhiri umpan sodoran Leao yang diselesaikan dengan sempurna oleh Rebic demi memperdaya kiper Alisson Becker dan membuat kedudukan imbang.
Seperti terkejut dengan gol tersebut pertahanan tuan rumah mengendur dan Theo Hernandez melepaskan tembakan yang sempat dihentikan Robertson sebelum melewati garis gawang, tetapi Diaz berada di posisi terdepan untuk menyergap bola demi membawa Milan berbalik unggul 2-1 atas Liverpool semenit jelang turun minum.
Memasuki babak kedua dalam keadaan unggul, Simon Kjaer sempat menjebol gawang tuan rumah lagi saat permainan lanjutan belum genap berusia semenit tetapi hakim garis mengangkat bendera pertanda offside dan gol segera dianulir.
Baca juga: Henderson berharap suporter bantu pulihkan keangkeran Anfield
Dua menit kemudian, Salah membayar lunas kegagalannya mengkonversi tendangan penalti saat ia menuntaskan kerja sama umpan satu dua bersama Divock Origi dengan tembakan ke pojok tiang jauh. VAR sempat meninjau sejenak gol tersebut sebelum disahkan dan mengubah kedudukan jadi 2-2.
Milan kemudian kembali berada di bawah tekanan tuan rumah yang bernafsu untuk merestorasi keunggulan mereka hingga hal itu betul-betul terjadi lewat gol Henderson pada menit ke-69.
Berawal dari sepak pojok Alexander-Arnold yang tak diantisipasi sempurna Bennacer, Henderson seperti kerasukan Steven Gerrard dan langsung menyambar bola untuk melesakkannya membawa Liverpool unggul kembali 3-2.
Sebagaimana mereka perlihatkan di babak pertama, Milan kembali berusaha mencari gol pada menit-menit akhir paruh kedua, tapi kali ini upaya mereka tak membuahkan hasil dan skor 3-2 bagi Liverpool bertahan hingga peluit bubaran.
Kedua memainkan pertandingan kedua masing-masing pada 28 September nanti, saat Milan menjamu Atletico Madrid di San Siro dan Liverpool bertandang ke Dragao menghadapi Porto.
Baca juga: Lyon ajukan tawaran untuk boyong Xherdan Shaqiri dari Liverpool
Baca juga: Juergen Klopp belum tau separah apa cedera Robertson
Baca juga: Alasan Wijnaldum hengkang dari Liverpool
